Dean Henderson tidak memungkiri bahwa dirinya ingin bermain ditim utama Manchester United Akan tetapi keinginannya tersebut dan diwaktu yang sama, dirinya sadar bahwa David de Gea sangat mustahil untuk bisa dikesampingkan begitu saja setelah sembilan musim berkarir di Old Traford di Manchester United
Henderson berhasil menunjukkan performa terbaiknya yang sangat impresif didua musim terakhir Manchester United meminjamkan sang Kiper ke Sheffield United. Dimusim 2019-2020 lalu, bersama dengan Henderson, Sheffiled United melakukan promosi kekompetisi ajang Premier League.
Dan dimusim 2019-2020 ini, Henderson menunjukkan performa apiknya dibawah mistar. Dirinya tercatat berhasilkan menorehkan 11 Cleansheet dari 30 laga yang dijalankannya dikompetisi ajang Premier League.
Manchester United sendiri dikabarkan akan memperpanjang masa bakti untuk Dean Henderson. Dirinya dianggap sebagai aset berharga diklub. Sang pelatih, Ole Gunnar Solskjaer juga tidak meragukan performa yang dimiliki oleh kiper asal Inggris ini.
Dean Henderson memiliki kontrak di Manchester United sampai Juni 2022. Namun dirinya masih mau menuntut sebuah kepastian dari klub. Klub dengan julukan The Red Devils ini memiliki keinginan untuk mempertahankan sang kiper lebih lama lagi, tetapi Henderson baru ingin kembali ke Old Traford dengan status sebagai kiper Utama di United.
Dilansir oleh media TV3 dari kutipan Sportmole, Dean Henderson mengungkapkan, “Saya pikir semua orang sudah tahu pasti dengan jelas. Saya ingin bermain untuk Manchester United dan bermain di timnas asal Inggris juga. Sangat sulit sepertinya, hal tersebut bagaikan saya harus menabrak tembok. Mungkin saja akan mendapatkan kesempatan dan mungkin juga tidak mendapatkan kesempatan”.
Sampai sejauh ini, Manchester United masih belum bisa memastikan jawaban yang pasti mengenai apa yang diinginkan Henderson yaitu menjadi kiper utama Manchester United. Jika saja United menolak tawaran dari sang kiper, maka Henderson mengaku bahwa dirinya siap untuk mengambil alternatif lain.
Henderson juga mengakui bahwa dirinya sangat ingin bermain dengan rutin jika kembali ke Manchester United. Dirinya tidak ingin hanya duduk dibangku cadangan menonton laga yang dijalani oleh United. Selain itu Henderson juga mengakui bahwa David de Gea memang pantas untuk mendapatkan sebuah apresiasi atau penhargaan.